Simon, der den Beinamen Tassi (Bedeutung unklar) trug, ist der zweitälteste der Makkabäerbrüder (→ Makkabäer). → Matthatias hatte ihn seinem Sohn → Judas Makkabäus auf dem Sterbebett als Berater empfohlen (). In den frühen Jahren des makkabäischen Aufstandes, etwa im Jahr 163 v. Chr., unternahm Simon einen Zug nach Galiläa, um den dort ansässigen, durch heidnische Übergriffe bedrohten Juden zu Hilfe zu kommen und sie nach Judäa zurückzubringen ().

Seinem Bruder → Jonatan stand er in den syrischen Thronfolgekriegen sowie in den Auseinandersetzungen mit den hellenisierenden Juden bei (; ; ; u.a.). Um ihn auf seine Seite zu ziehen, machte Antiochus VI. Simon zum Militärgouverneur der Küstenzone zwischen Karmel und Ägypten. Nach der Verschleppung Jonatans durch Tryphon fiel ihm die Aufgabe zu, dessen Werk weiterzuführen. Eine Volksversammlung ernannte ihn zum Führer und setzte ihn gleichzeitig zum Hohenpriester ein. Alle Versuche, seinen Bruder durch Lösegeld und Geiseln frei zu bekommen, scheiterten. Jonatan wurde ermordet und Simon gelang es lediglich, seine Gebeine nach → Modeïn zu überführen und dort zu bestatten ().

Simon unterstützte nun den schwachen Seleukidenkönig Demetrius II., der ihn als Bundesgenossen anerkannte, ihm Steuerfreiheit gewährte und es ihm ansonsten ermöglichte, die Verhältnisse zu normalisieren und die territoriale Ausdehnung zu stabilisieren (). Als im Juni 141 die Akra geräumt wurde, war die nationale Unabhängigkeit weitgehend erreicht ().

Simon gelang es noch, die Städte Joppe und Gazara / → Geser in seinen Machtbereich einzuverleiben und Grenzverschiebungen im Norden vorzunehmen. Die heidnische Bevölkerung dieser aus rein strategischen Gründen eroberten Gebiete wurde zur Annahme des jüdischen Glaubens gezwungen oder vertrieben, viele auch getötet (; ). 134 v. Chr. wurde Simon von seinem machthungrigen Schwiegersohn Ptolemäus auf einem Fest auf der Burg Dok bei → Jericho getötet ().